Kisah cinta segitiga antara tiga atlet tenis, Tashi Donaldson (Zendaya), Art Donaldson (Mike Faist), dan Patrick Zweig (Josh O'Connor) yang berlangsung sejak remaja hingga ketiganya sukses berkarier menjadi atlet profesional.Pada akhirnya, Tashi memutuskan menikah dengan Art, setelah mengalami cedera serius. Kisah ketiganya memanas saat Tashi meminta Art untuk menantang Patrick dalam sebuah program bertajuk 'Challenger'.